Ο Αρχιεπίσκοπος Κυπριανός γεννήθηκε στον Στρόβολο το 1756 και εισήλθε σε πολύ μικρή ηλικία ως δόκιμος μοναχός στην Ιερά Μονή Μαχαιρά, όπου και φοίτησε στο εκεί Ελληνικό Σχολείο, από τα πρώτα του είδους του.
Το 1783 χειροτονήθηκε διάκονος και μαζί με τον θείο του Αρχιμανδρίτη Χαράλαμπο, αδελφό της Μονής, απεστάλη στη Βλαχία προς συλλογή χρημάτων, διότι η Μονή βρισκόταν σε δύσκολη οικονομική κατάσταση.
Στη Μολδοβλαχία ο Ηγεμόνας Μιχαήλ Σούτσος εκτιμώντας την αρετή του νεαρού διακόνου, τον προέτρεψε να χειροτονηθεί πρεσβύτερος, διορίζοντάς τον εφημέριο στον ηγεμονικό ναό, και παράλληλα τον βοήθησε να συμπληρώσει την εγκύκλιο παιδεία του στην εκεί ανώτερη σχολή.
Το 1802 ο Κυπριανός επέστρεψε στην Κύπρο μαζί με τον θείο του Αρχιμανδρίτη Χαράλαμπο, όπου έφεραν την οικονομική βοήθεια που είχε τόση ανάγκη η Μονή. […] Έπειτα ο Κυπριανός ανέλαβε τη διαχείριση του μετοχίου της Μονής στον Στρόβολο. […]
Αφού λοιπόν φανερώθηκαν οι διοικητικές ικανότητες του Κυπριανού, ο Αρχιεπίσκοπος Κύπρου Χρύσανθος, που βρισκόταν σε μεγάλη ηλικία, τον διόρισε οικονόμο της Αρχιεπισκοπής και του ανέθεσε όλα τα εκκλησιαστικά και πολιτικά ζητήματα. Όταν το 1804 οι Τούρκοι Οθωμανοί, κάτοικοι της Λευκωσίας, έκαναν εξέγερση για δήθεν έλλειψη σιταριού και επιτέθηκαν στον Αρχιεπίσκοπο Χρύσανθο, ο οικονόμος Κυπριανός αποδείχθηκε, σύμφωνα με ένα Άγγλο περιηγητή, «άγγελος φύλακας των ομοεθνών του», αφού κίνησε τους προξένους των Μεγάλων Δυνάμεων και μεσολάβησε με τους αγάδες για την ειρήνη. […]