Ο Αρχιεπίσκοπος Κυπριανός γεννήθηκε στον Στρόβολο το 1756 και εισήλθε σε πολύ μικρή ηλικία ως δόκιμος μοναχός στην Ιερά Μονή Μαχαιρά, όπου και φοίτησε στο εκεί Ελληνικό Σχολείο, από τα πρώτα του είδους του.
Το 1783 χειροτονήθηκε διάκονος και μαζί με τον θείο του Αρχιμανδρίτη Χαράλαμπο, αδελφό της Μονής, απεστάλη στη Βλαχία προς συλλογή χρημάτων, διότι η Μονή βρισκόταν σε δύσκολη οικονομική κατάσταση.
Στη Μολδοβλαχία ο Ηγεμόνας Μιχαήλ Σούτσος εκτιμώντας την αρετή του νεαρού διακόνου, τον προέτρεψε να χειροτονηθεί πρεσβύτερος, διορίζοντάς τον εφημέριο στον ηγεμονικό ναό, και παράλληλα τον βοήθησε να συμπληρώσει την εγκύκλιο παιδεία του στην εκεί ανώτερη σχολή.