Ο Άγιος Γρηγόριος (ο Καλλίδης) γεννήθηκε στις 24 Ιανουαρίου του 1844 από ευλαβείς γονείς, τον Ιωάννη και την Ευφροσύνη, στο Κούμβαο της επαρχίας Ηρακλείας της Ανατολικής Θράκης. Από μικρός έδειξε κλίση προς την ιερωσύνη και έτσι προσλήφθηκε στην υπηρεσία του Μητροπολίτου Σηλυβρίας και μετά Σερρών Μελετίου Θεοφιλίδη του Θεσσαλονικέως, από τον οποίο έλαβε τον πρώτο βαθμό της ιερωσύνης στις 26 Φεβρουαρίου του 1862. Μαθήτευσε με επιμέλεια στα λαμπρά εκπαιδευτήρια των Σερρών με Διευθυντή τον Ι. Πανταζίδη, τον μετέπειτα καθηγητή Πανεπιστημίου, και ολοκλήρωσε τις σπουδές του στη Ριζάρειο Σχολή και στη Θεολογική Σχολή του Εθνικού Καποδιστριακού Πανεπιστημίου Αθηνών.Στην Αθήνα ο Μητροπολίτης Θεόφιλος Βλαχοπαπαδόπουλος (1862-1873) τον προεχείρισε σε Αρχιδιάκονό του εκτιμώντας την προσωπικότητα και τα σπάνια προσόντα του. Έτσι έλαβε μερος στη δοξολογία για την άφιξη της νύμφης τότε βασίλισσας Όλγας και αργότερα στη βάπτιση του διαδόχου Κωνσταντίνου.